Могут ли пересекаться периоды деятельности в Personal History

Да, периоды деятельности могут пересекаться. Такие очевидные, как работа и учеба, можно даже не объяснять. Если же вы сомневаетесь, что в вашем случае это прозрачно, то лучше кратко объяснить в LoE, как вы совмещали разную деятельность.